Molekulêre en strukturele formule van fenol

Fenole is die algemene naam vir aromatiese alkoholse. Deur hul eienskappe is stowwe swak sure. Van groot praktiese belang is baie homoloë van hidroksibeneen C ₆ H ₅ 0H (fenolformule) - die eenvoudigste verteenwoordiger van die klas. Kom ons bespreek dit in meer detail.

Fenole. Algemene formule en klassifikasie

Die algemene formule van organiese stowwe wat met aromatiese alkohole verband hou, is R-OH. Die molekules van fenole en cresols behoorlik word gevorm deur die radikaal-feniel C6H5, met watter een of verskeie hidroksielgroepe OH (hidroksigroepe) direk verbind. Deur hul getal in 'n molekuul word fenole in enkel-, dubbel- en poliatomiese organismes geklassifiseer. Monatomiese verbindings van hierdie tipe is fenol en kresol. Die mees algemene onder polihidriese hydroxybenzenes is naftole, wat 2 gesmelte kerne bevat.

Fenol is 'n verteenwoordiger van aromatiese alkoholse

Fenol was reeds in die XVIII eeu bekend aan tekstielwerkers: weefers het dit as 'n kleurstof gebruik. By die distillasie van steenkool teer in 1834, het die Duitse chemikus F. Runge gekies kristalle van hierdie stof met 'n kenmerkende soetgeur. Die Latynse naam van steenkool is kool, dus word die verbinding karboliensuur ( karboliensuur ) genoem. Die Duitse navorser kon nie die samestelling van die stof bepaal nie. Die molekulêre formule van fenol is in 1842 deur O. Laurent gestig, wat die karboliese afgeleide van benseen beskou. Vir die nuwe suur het die naam "fenyl" gebruik. Charles Gerard het bepaal dat die stof 'n alkohol is en dit fenol genoem het. Die aanvanklike toepassingsareas van die verbinding is medisyne, looiery van leer, produksie van sintetiese kleurstowwe. Eienskappe van die stof:

• Die rasionele chemiese formule is C ₆ H ₅ OH.
• Die molekulêre gewig van die verbinding is 94.11 a. E. M.
• Die bruto formule, wat die samestelling weerspieël, is C ₆ H ₆ O.

Die elektroniese en ruimtelike struktuur van die fenol molekule

Die sikliese strukturele formule van benseen is in 1865 deur die Duitse organiese chemikus F. Kekule voorgestel, en kort voor dit - I. Loschmidt. Wetenskaplikes verteenwoordig 'n molekule organiese materiaal in die vorm van 'n gereelde seshoek met afwisselende eenvoudige en dubbelbindings. Volgens moderne idees is die aromatiese kern 'n spesiale soort ringstruktuur, genaamd "vervoegde verbinding".

Ses koolstofatome C ervaar die proses van sp ^2- hibridisasie van elektroniese orbitale. Die p-elektronwolke, wat nie aan die vorming van C-C bindings deelneem nie, oorvleuel oor en onder die vlak van die kern van die molekuul. Daar is twee dele van 'n gemeenskaplike elektroniese wolk, wat die hele ring dek. Die struktuurformule van fenol kan anders lyk, gegewe die historiese benadering tot die beskrywing van die struktuur van benseen. Om die onversadigde aard van aromatiese koolwaterstowwe te beklemtoon, word drie van die ses bindings as konvensioneel beskou as dubbel, wat tussen drie eenvoudige eenhede gesny word.

Polarisasie van die binding in die hidroksigroep

In die eenvoudigste aromatiese koolwaterstof - benzeen C ₆ H ₆ - die elektronwolk is simmetries. Die fenolformule verskil met een hidroksigroep. Die teenwoordigheid van hidroksiel ontwrig die simmetrie, wat weerspieël word in die eienskappe van die stof. Die verband tussen suurstof en waterstof in die hidroksigroep is polêr kovalent. Die verplasing van die algemene elektrone na die suurstofatoom lei tot die verskyning van 'n negatiewe lading (gedeeltelike lading) daarop. Waterstof word ontneem van 'n elektron en verkry 'n gedeeltelike lading van "+". Daarbenewens is suurstof in die O-H-groep die eienaar van twee ongedeelde elektronpare. Een van hulle word aangetrek deur 'n elektroniese wolk van die aromatiese kern. Om hierdie rede word die band meer gepolariseer, die waterstofatoom word makliker vervang deur metale. Die modelle gee 'n idee van die asimmetriese aard van die fenolmolekule.

Eie eienskappe van die interaksie van atome in fenol

'N Enkele elektronwolk van die aromatiese kern in die fenolmolekule interaksie met die hidroksielgroep. Daar is 'n verskynsel genoem vervoeging, waardeur die natuurlike paar elektrone van die suurstofatoom van die hidroksigroep aangetrokke is tot die benseensiklusstelsel. Die afname in die negatiewe lading word vergoed deur 'n nog groter polarisasie van die verband in die O-H-groep.

Die elektroniese verspreidingstelsel verander ook in die aromatiese kern. Dit verlaag op koolstof, wat met suurstof geassosieer word, en styg naby die naaste atome in orto-posisies (2 en 6). Die vervoeging veroorsaak dat 'n lading op hulle opgehoop word. Verdere verplasing van digtheid is die beweging van atome in meta-posisies (3 en 5) na koolstof in die para-posisie (4). Die fenolformule vir die gerief van die studie van vervoeging en onderlinge invloed bevat gewoonlik die nommering van die atome van die benseenring.

Verduideliking van die chemiese eienskappe van fenol op grond van sy elektroniese struktuur

Die prosesse van vervoeging van die aromatiese kern en hidroksiel beïnvloed die eienskappe van beide deeltjies en die hele stof. Byvoorbeeld, die hoë elektrondigtheid van atome in die orto- en para posisies (2, 4, 6) maak die C-H bindings van die aromatiese ring fenol meer reaktief. Die negatiewe lading van koolstofatome in meta-posisies verminder (3 en 5). Aanval van elektrofiliese deeltjies in chemiese reaksies onderhewig aan koolstof, geleë in die orto- en para-posisies. In die bromineringsreaksie van benseen vind die veranderinge plaas met sterk verhitting en die teenwoordigheid van 'n katalisator. 'N Monohalogenoederivaat, brombenzeen, word gevorm. Die fenolformule laat die stof byna dadelik met broom reageer sonder om die mengsel te verhit.

Die aromatiese kern beïnvloed die polariteit van die binding in die hidroksigroep, verhoog dit. Die waterstofatoom word meer mobiel, in vergelyking met die beperkende alkohole. Fenol reageer met alkalis, vorm soute - fenolate. Etanol reageer nie met alkalieë nie, of liewer, reaksieprodukte - etanolate - ontbind. Chemies is fenole sterker sure as alkohole.

Verteenwoordigers van die klas aromatiese alkohole

Die bruto formule vir die homoloog van fenolkresol (metielfenol, hidroksitolueen) is C ₇ H ₈ O. Die stof in natuurlike grondstowwe word dikwels fenol vergesel, het ook antiseptiese eienskappe. Ander fenolhomoloë:

• Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene). Die chemiese formule is C ₆ H ₄ (OH) ₂ .
• Resorcinol (1,3-hidroksibeneen) -C6H4 (OH) ₂ .
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) -C6H3 (OH) ₃ .
• Naftol. Die bruto formule van die stof is C ₁₀ H ₇ OH. Dit word gebruik in die vervaardiging van kleurstowwe, medisyne, geurige verbindings.
• Timol (2-isopropyl-5-metielfenol). Die chemiese formule is C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H ₇ ). Dit word gebruik in die chemie van organiese sintese, medisyne.
• Vanillien bevat, benewens die fenoliese radikaal, 'n etergroep en 'n aldehiedresidu. Die bruto formule vir die verbinding is C ₈ H ₈ O ₃ . Vanillien word wyd gebruik as kunsmatige geur.

Die formule vir die reagens vir die herkenning van fenole

Die kwalitatiewe bepaling van fenol kan met behulp van broom uitgevoer word. As gevolg van die vervangingsreaksie neerslaan ' n wit neerslag van tribromfenol. Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene) is groen gekleur in die teenwoordigheid van opgeloste ferrichloried. Met dieselfde reagens reageer fenol chemies, en triphenolaat, met 'n pers kleur, word gevorm. 'N Kwalitatiewe reaksie op resorcinol is die voorkoms van 'n donkervioletverf in die teenwoordigheid van ferrichloried. Geleidelik word die kleur van die oplossing swart. Die reagensformule wat fenol en sommige van homoloë herken, is FeCl ₃ (yster (III) chloried).

Hidroksibenzen, naftol, timol is almal fenole. Die algemene formule en samestelling van die stowwe maak dit moontlik om vas te stel of hierdie verbindings tot die aromatiese reeks behoort. Alle organiese stowwe bevat in hul formule die fenielradikaal C ₆ H ₅ , waaraan die hidroksigroepe direk verband hou, spesiale eienskappe vertoon. Hulle verskil van alkohole met 'n beter uitgesproke suur. In vergelyking met die stowwe van die homoloë benseenreeks, is fenole meer aktiewe chemiese verbindings.