Kwalitatiewe toetse op fenol. Voorbereiding van Fenole: Reaksie

Karbolsuur - een van die name Fenol, wat dui op sy spesiale gedrag in chemiese prosesse. Hierdie materiaal is makliker as benseen in werking nukleofiele substitusiereaksie. Die inherente eienskappe van 'n saamgestelde verduidelik mobiliteit suur waterstofatoom in die hidroksielgroep gebind aan die ring. Die studie van molekulêre struktuur en 'n hoë-gehalte reaksie op die fenol mengsel laat sluit aromatiese verbindings - benseenafgeleides.

Fenol (hydroxybenzene)

In 1834, 'n Duitse chemikus Runge toegeken karbolsuur van koolteer, maar was nie in staat om sy samestelling dekripteer. Later, het ander navorsers 'n formule voorgestel, en dra 'n nuwe verbinding met die aromatiese alkohol. Die eenvoudigste verteenwoordiger van hierdie groep - fenol (hydroxybenzene). In sy suiwer vorm, hierdie stof is 'n deursigtige kristal met 'n kenmerkende reuk. Air-fenol kleur kan verander na pienk of rooi geword. Vir aromatiese alkohol tipiese swak koue wateroplosbaarheid en goeie - in organiese oplosmiddels. Fenol smelt by 'n temperatuur van 43 ° C. Is 'n giftige mengsel, in kontak met die vel veroorsaak erge brandwonde. Die aromatiese moiety is 'n radikale van feniel (C6H5-). Direk met een van die koolstofatome van suurstof gebind met 'n hidroksielgroep (-OH). Die teenwoordigheid van elk van die deeltjies toon toepaslike kwalitatiewe reaksie op fenol. Die formule wat die totale inhoud van atome van chemiese elemente in die molekule - C6H6O. Struktuur weerspieël struktuurformule, insluitend siklus en Kekule funksionele groep - hidroksiel. Visuele voorstelling van die molekuul, 'n aromatiese alkohol gee sharosterzhnevye model.

Kenmerke van die molekulêre struktuur

Inmenging van die benseenring en OH groep definieer chemiese reaksie van fenol met metale, halogene, ander stowwe. Nadat gebind om die aromatiese ring van die suurstofatoom lei tot 'n herverdeling van elektrondigtheid in die molekule. Kommunikasie O-H is meer polêr, wat lei tot verhoogde mobiliteit van die waterstof in die hidroksielgroep. Die proton kan vervang word deur metaalatome, wat daarop dui dat die suur van die fenol. Op sy beurt het die OH-groep verhoog die reaktiewe eienskappe van die benseenring. Delokalisering van elektrone toeneem, en die vermoë om elektrofiele substitusie in die kern. Dit verhoog die mobiliteit van die waterstofatome gebind om die koolstof by die loodrecht en para-posisie (2, 4, 6). Hierdie effek is te danke aan die teenwoordigheid van die skenker elektrondigtheid - hidroksielgroep. As gevolg van sy invloed fenol aktief as benseen optree in reaksie met sekere stowwe en nuwe substituente georiënteerde in die loodrecht en para-posisies.

Die suureienskappe

Die hidroksielgroep van die aromatiese alkohol suurstofatoom verkry 'n positiewe lading, verswakking sy kommunikasie met waterstof. proton release word moontlik gemaak, sodat fenol optree as 'n swak suur, maar sterker as alkohole. Kwalitatiewe reaksie op fenol sluit toets lakmoestoets in die teenwoordigheid van protone van kleur verander van blou na pienk. Die teenwoordigheid van halogeenatome of nitro groepe wat verband hou met die benseenring lei tot 'n toename in die waterstof aktiwiteit. Die effek word waargeneem in die nitro fenol molekules. Laer suur substituente soos 'n aminogroep, en alkiel (CH3-, C2H5-, ens). Verbindings wat saam bring 'n benseenring, 'n hidroksielgroep en 'n metielgroep radikale, verwys kresol. Sy eienskappe is swakker as karbolsuur.

fenol reaksie met natrium en alkaliese

Net so sure fenol is gereageer met metale. Byvoorbeeld, reageer met natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ona + H2 ↑. Gevorm natrium phenoxide, en gasagtige waterstof vrygestel word. Fenol is gereageer met oplosbare basisse. Dit kom neutralisasiereaksie om 'n sout en water te vorm: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Die vermoë om waterstof te gee in die hidroksielgroep in die fenol is laer as die meeste anorganiese en karboksielsure. Dit verplaas dit van soute in die water opgelos selfs koolstofdioksied (koolsuurgas). Reaksievergelyking: C6H5-ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Die reaksies van die benseenring

Aromatiese eienskappe is te danke aan delokalisering elektron in die benseen kern. Waterstof uit die ring is vervang deur halogeenatome, nitro. 'N Soortgelyke proses in fenol molekule is makliker as dié van benseen. Een voorbeeld - die brominatie. Benseen halogeen bedryf in die teenwoordigheid van katalisator, verkry bromobenzene. Fenol is gereageer met broomwater onder normale omstandighede. Die interaksie van 'n wit neerslag van 2,4,6-tribromophenol, wie se voorkoms op die proef stof soortgelyk aan dit uit aromatiese verbindings te kan onderskei. Brominatie - kwalitatiewe reaksie vir fenol. Vergelyking: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Die tweede reaksie produk - waterstofbromied. Wanneer reageer fenol met verdunde salpetersuur verkry nitro afgeleide. Die reaksie produk met 'n gekonsentreerde salpetersuur - 2,4,6-trinitrophenol of pikriensuur het 'n groot praktiese betekenis.

Kwalitatiewe toetse op fenol. lys

In die interaksie van stowwe verkry sekere kosse wat jou toelaat om die kwalitatiewe samestelling van die begin materiaal te stel. 'N Aantal kleur reaksie dui op die teenwoordigheid van deeltjies, die funksionele groepe wat nuttig is vir chemiese analise is. Kwalitatiewe reaksie op die bestaan van fenol per molekule van die besitting van die aromatiese ring en OH-groepe te bewys:

1. Die oplossing van fenol blou lakmoespapier rooi.
2. Gekleurde reaksie fenole ook uitgevoer in 'n swak basiese medium met diazonium soute. A geel of oranje AZO kleurstowwe.
3. Is gereageer met broomwater bruin neerslag verskyn wit tribromophenol.
4. In die reaksie met ferrichloried oplossing verkry phenoxide ferri - stof blou, violet of groen kleur.

kry fenole

Fenol Produksie in die bedryf is in twee of drie fases. In die eerste fase van die propileen en benseen in die teenwoordigheid van aluminiumchloried geproduseer cumeen (isopropylbenzene algemene naam). Die vergelyking van die reaksie van Friedel-Crafts reaksie: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumeen). Benseen en propileen in 'n verhouding van 3: 1 word deurgetrek 'n suur katalisator. Toenemend, in plaas van die tradisionele katalisator - aluminiumchloried - ekologies suiwer zeolieten. By die finale stadium van die oksidasie gedoen word met suurstof in die teenwoordigheid van swaelsuur: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Die fenole kan afgelei word van distillasie van steenkool, is middel in die produksie van ander organiese stowwe.

Die gebruik van fenole

Aromatiese alkohole is wyd gebruik word in die plastiekbedryf, kleurstowwe, plaagdoders, en ander stowwe. karbolsuur produksie van benseen is die eerste stap in die skepping van 'n aantal van polimere, insluitend polikarbonate. Fenol is gereageer met formaldehied, is fenol-formaldehied harpuis verkry.

Cyclohexanol is die rou materiaal vir die vervaardiging van poliamiede. Fenole word gebruik as antiseptika en disinfektante in deodorant, melk. Gebruik om fenasetien, salisielsuur en ander dwelms te bekom. Fenole word gebruik in die vervaardiging van harsen wat gebruik word in elektriese produkte (skakelaars, voetstukke). Hulle word ook gebruik in die voorbereiding van AZO kleurstowwe, soos phenylamine (anilien). Pikriensuur, wat is die nitro afgeleides van fenol gebruik vir vlekke weefsel, plofstof vervaardig.