VormingWetenskap

Gehalogeneerde koolwaterstowwe: die verkryging van, chemiese eienskappe, die gebruik van

Koolwaterstowwe - 'n baie groot klas van verbindings wat verband hou met organiese. Dit sluit in verskeie groot groepe van stowwe, waaronder byna almal wye toepassing in die industrie, die lewe, die natuur vind. Van besondere belang is die gehalogeneerde koolwaterstowwe, wat in die artikel bespreek word. Hulle het nie net 'n hoë kommersiële waarde nie, maar ook 'n belangrike grondstof vir baie chemiese sinteses, die voorbereiding van medisyne en ander belangrike verbindings. Ons spesiale aandag aan hul molekulêre struktuur, eienskappe, en ander eienskappe.

Gehalogeneerde koolwaterstowwe: algemene eienskappe

Uit die oogpunt van chemie, om hierdie klas van verbindings sluit al die koolwaterstowwe waarin een of meer waterstofatome vervang deur een of ander halogeen. Dit is 'n baie breë kategorie van stowwe, want hulle is van groot industriële belang. Binne 'n redelike kort tydperk van die tyd mense geleer het om feitlik al die gehalogeneerde koolwaterstowwe sintetiseer, die gebruik van wat nodig is in medisyne, chemiese industrie, voedsel industrie en die alledaagse lewe.

Die basiese metode van voorbereiding van hierdie verbindings - 'n sintetiese roete in die laboratorium en nywerheid asook in die natuur byna nie een van hulle nie plaasvind nie. As gevolg van die halogeen hulle is hoogs reaktief. Dit bepaal grootliks die toepassing daarvan in chemiese sintese as 'n intermediêre produk.

As die verteenwoordigers van gehalogeneerde koolwaterstowwe het 'n baie om hulle te klassifiseer volgens verskillende kriteria. Die basis lê beide die struktuur en die veelheid van kring verbindings, en die verskil in die atome van halogeen en die plek van hul plek.

Gehalogeneerde koolwaterstowwe: klassifikasie

'N Eerste verpersoonliking van skeiding is gebaseer op die algemeen aanvaarde beginsels wat van toepassing is op alle organiese verbindings. Die klassifikasie is gebaseer op die verskil in die tipe van die koolstofketting, sy siklisiteit. Op grond hiervan uitstraal:

  • beperking van gehalogeneerde koolwaterstowwe;
  • onversadigde;
  • aromatiese;
  • alifatiese;
  • asikliese.

Volgende skeiding is gebaseer op 'n halogeenatoom en sy kwantitatiewe inhoud in die molekule. So, die vrylating:

  • monoderivatives;
  • diproizvodnye;
  • tri-;
  • tetra;
  • pentaproizvodnye en so aan.

As ons praat oor 'n halogeen, dan is die naam van die sub-groep bestaan uit twee woorde. Byvoorbeeld, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken en so aan.

Ook, daar is 'n ander verpersoonliking van die klassifikasie, wat geskei word deur verkieslik gehalogeneerde versadig koolwaterstowwe. Dit is die aantal koolstofatoom waaraan die halogeen is aangeheg. So, die vrylating:

  • primêre afgeleides;
  • sekondêre;
  • tersiêre, en so aan.

Elke individuele verteenwoordiger kan ingedeel volgens alle aanduidings en om die volle plek in die stelsel van organiese verbindings te bepaal. Byvoorbeeld, 'n verbinding met 'n samestelling van CH 3 - CH 2 -CH = CH-CCL 3 kan as geklassifiseer word. Dit is nie 'n beperking alifatiese trihlorproizvodnoe penteen.

molekulêre struktuur

Die teenwoordigheid van halogeenatome kan nie maar raak beide die fisiese en chemiese eienskappe, en die algemene struktuur van die molekule. Die algemene formule vir hierdie klas van verbindings is van die vorm R-Hal, waar R - koolwaterstof radikale vry van enige struktuur, en Hal - 'n halogeenatoom, een of meer. Kommunikasie tussen koolstof en halogeen sterk gepolariseer, waardeur die molekule as 'n geheel is geneig om twee gevolge:

  • negatiewe induktansie;
  • mesomere positief.

Hier is die eerste van wat aansienlik sterker, so die Hal atoom altyd vertoon die eienskappe van-elektron onttrek substituent.

In alle ander strukturele kenmerke van die molekules is geen verskil van dié van konvensionele koolwaterstowwe. Eienskappe verduidelik struktuur en sy ketting vertakking, die aantal koolstofatome, aromatiese krag eienskappe.

Spesiale aandag moet nomenklatuur van gehalogeneerde koolwaterstowwe. Hoe om die data verbinding genoem word? Om dit te doen, moet jy 'n paar reëls te volg.

  1. ketting Nommering begin met die rand waarop die digter is 'n halogeenatoom. As daar enige verskeie band, die aftelling begin met haar, nie met-elektron onttrek substituente.
  2. Naam Hal aangedui in die voorvoegsel, moet ook aandui die aantal koolstofatome waaruit dit vertrek.
  3. Die finale stap is die naam van die belangrikste ketting atome (of ring).

'N Voorbeeld van so 'n naam: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-dichloropropene-1.

Die naam gegee kan word en rasionele naam. In hierdie geval, die radikale spreek die naam, en dan - met die agtervoegsel -id halogeen. Voorbeeld: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - propyl bromied.

Soos ander klasse organiese verbindings, gehalogeneerde koolwaterstowwe van besondere struktuur. Dit laat baie lede aanwys historiese name. Byvoorbeeld, Halotaan CF 3 CBrClH. Beskikbaarheid van drie halogene in die molekule bied spesiale eienskappe van die stof. Dit word gebruik in medisyne, so dit is meer geneig om historiese name gebruik.

sintetiese metodes

Metodes vir die voorbereiding van gehalogeneerde koolwaterstowwe is baie uiteenlopend. Daar is vyf basiese metodes van sintese van hierdie verbindings in die laboratorium en nywerheid.

  1. Halogenering van die normale struktuur van konvensionele koolwaterstowwe. Algemene reaksieskema: RH + Hal 2 → R-Hal + HHal. Kenmerke van die proses is soos volg: met chloor en broom seker aan UV-straling, reaksie met jodium is bykans onmoontlik of baie stadig. Sedert fluoor interaksie te aktief is, so gebruik aktiewe halogeen in sy suiwer vorm kan nie. Verder in die halogenering van aromatiese derivate moet spesiale katalisators proses te gebruik - die Lewis suur. Byvoorbeeld, yster chloried of aluminium.
  2. Voorbereiding van gehalogeneerde koolwaterstowwe ook deur gidrogalogenirovaniya gedra. Daar moet egter hierdie aanvanklike mengsel 'n onversadigde koolwaterstof wees. Voorbeeld: R = RR + HHal → RR-RHal. In die meeste soortgelyke elektrofiliese addisiereaksies word gebruik om chlooreteen of vinielchloried verkry, aangesien hierdie verbinding is 'n belangrike grondstof vir industriële sintese.
  3. Effekte op gidrogalogenov alkohole. Die algemene vorm van die reaksie: R-OH + HHal → R -Hal + H 2 O. In 'n aspek verpligte teenwoordigheid van 'n katalisator. Voorbeelde van die proses van versnellers wat gebruik kan word: fosfor chloriede, swael, sink of yster, swaelsuur, 'n oplossing van sinkchloried in soutsuur - Lucas reagens.
  4. Dekarboksilering van suur soute in die oksideermiddel. Nog 'n naam vir die metode - reaksie Borodin-Hunsdikkera. Die kern bestaan in cleavage van 'n molekule van koolstofdioksied uit silwer afgeleides van karboksielsure toe blootgestel aan 'n oksideermiddel - halogeen. As gevolg hiervan, is gehalogeneerde koolwaterstowwe gevorm. Reaksies in die algemeen, is soos volg: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO 2 + AgHal.
  5. Sintese galoformov. Met ander woorde, 'n onthaal trigalogenproizvodnyh metaan. Die maklikste manier om dit te produseer - blootstelling aan asetoon alkaliese oplossing halogene. As gevolg hiervan, is daar 'n vorming galoformnyh molekules. Gesintetiseer word op dieselfde wyse in bedryf gehalogeneerde aromatiese koolwaterstowwe.

Spesifieke aandag moet gegee word aan die sintese van onversadigde verteenwoordigers van hierdie klas. Die basiese metode - is die impak op alkyne kwiksoute en koper in die teenwoordigheid van halogene, wat lei tot 'n produk met 'n dubbelbinding in die ketting.

Gehalogeneerde aromatiese koolwaterstowwe verkry deur halogenering reaksies arene of alkylarene syketting. Dit is belangrik industriële produkte, aangesien dit gebruik word as insekdoders in die landbou.

fisiese eienskappe

Die fisiese eienskappe van gehalogeneerde koolwaterstowwe is direk afhanklik van die struktuur van die molekule. By die kokende temperatuur en die smelt toestand van samevoeging invloed op die aantal koolstofatome in die ketting en die moontlike takke in die kant gedeelte. Die meer, die syfers is hoër. In die algemeen kan ons die fisiese parameters by verskeie punte kenmerk.

  1. Voorkoms: eerste laer verteenwoordigers - gasse, ná C 12 - vloeistof bo - soliede liggaam.
  2. Het jy 'n skerp onaangename spesifieke reuk, byna al die verteenwoordigers.
  3. Baie swak oplosbaar in water, maar vir jouself - uitstekende oplosmiddels. Die organiese verbindings is baie goed opgelos is.
  4. Kook en smelt temperatuur styging met 'n toenemende aantal koolstofatome in die belangrikste ketting.
  5. Alle verbindings, behalwe fluoor afgeleides, swaarder as water.
  6. Hoe meer takke in die belangrikste ketting, hoe laer is die kookpunt van die stof.

Moeilik om baie soortgelyke eienskappe te identifiseer in gemeen, omdat verteenwoordigers baie wissel in samestelling en struktuur. Dus, 'n beter resultaat waardes vir elke besondere mengsel van hierdie reeks van koolwaterstowwe.

chemiese eienskappe

Een van die belangrikste parameters wat moet rekening hou met die chemiese bedryf en sintese reaksies is chemiese eienskappe van gehalogeneerde koolwaterstowwe. Hulle is nie dieselfde vir alle lede, want daar is 'n aantal redes vir die verskil.

  1. Die struktuur van die koolstofketting. Die maklikste manier substitusiereaksie (nukleofiele tipe) vandaan sekondêre en tersiêre alkielhaliede.
  2. Halogeen tipe is ook belangrik. Kommunikasie tussen koolstof en Hal word sterk gepolariseer, en dat dit 'n maklike skeuring om vrye radikale vry te stel. Dit is egter die maklikste manier om te kommunikeer verskeur tussen jodium en koolstof as gevolg van natuurlike verandering (afname) in bindingsenergie in 'n reeks: F-Cl-Br-I.
  3. Die teenwoordigheid van die aromatiese radikale of veelvuldige effekte.
  4. Struktuur en vertakking van die radikale.

In die algemeen, is dit die beste om alkielhaliede presies nukleofiele substitusie reageer. Na koolstofatoom na skeuring as gevolg van halogeen gekonsentreer gedeeltelik positiewe lading. Dit laat die radikale as 'n geheel te akseptor eletronootritsatelnyh deeltjies word. Byvoorbeeld:

  • OH -;
  • SO 4 2-;
  • GEEN 2 -;
  • CN - en ander.

Dit verklaar die feit dat uit 'n gehalogeneerde koolwaterstof kan gaan na byna enige klas van organiese verbindings net nodig het om die gepaste reagens wat die verlangde funksie sal voorsien kies.

In die algemeen kan gesê word dat die chemiese eienskappe van die gehalogeneerde koolwaterstof is in die vermoë om deel te neem in die volgende interaksies.

  1. Met nukleofiele deeltjies van 'n ander soort - die substitusiereaksie. Die gevolg kan hê: alkohole, eters, esters, nitro verbindings, amiene, nitriles, karboksielsure.
  2. Eliminasiereaksie of dehidrohalogenering. As gevolg van 'n alkoholiese oplossing van alkali halied molekule word afgestig. So gevorm alkeen, lae molekulêre gewig deur-produkte - en sout water. Voorbeeld van die reaksie: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (alkohol) → CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + NaBr + H 2 O. Hierdie prosesse - een van die belangrikste metodes vir die sintese van alkene belangrik. Die proses is altyd vergesel deur 'n hoë temperature.
  3. Voorbereiding alkane normale struktuur van Wurtz sintese metode. Die essensie van die reaksie bestaan in die blootstelling van die halo vervang koolwaterstof (twee molekules) natrium metaal. Hoe sterk elektropositief ion, natrium aanvaar halogeenatome van die mengsel. As gevolg hiervan, is die vrygestelde koolwaterstof radikale gesluit tussen 'n band, alkaan die vorming van nuwe struktuur. Voorbeeld: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
  4. Sintese homoloë van aromatiese koolwaterstowwe deur Friedel-Crafts reaksie. Die kern van die proses - van die onderwerping van die haloalkyl benseen in die teenwoordigheid van aluminiumchloried. As gevolg van die substitusiereaksies van tolueen en die vorming van waterstofchloried. In hierdie geval is die teenwoordigheid van 'n katalisator is nodig. Behalwe die benseen op hierdie wyse kan geoksideer en sy homo.
  5. Voorbereiding Grenyara vloeistof. Dit reagens is 'n stralekrans vervang koolwaterstof met 'n magnesium ione in die samestelling. Aanvanklik is dit uitgevoer word om die impak van magnesium metaal in die lug op 'n afgeleide haloalkyl. Die resultaat is 'n komplekse mengsel van die algemene formule RMgHal, verwys Grenyara reagens.
  6. vermindering van die alkaan (alkeen, arene). Wat onder die optrede van waterstof. Die resultaat is 'n koolwaterstof en deur-produk - waterstofhalied. 'N Voorbeeld van 'n algemene vorm: R-Hal + H 2 → RH + HHal.

Dit is die basiese interaksie, wat maklik gehalogeneerde koolwaterstowwe van verskillende struktuur kan betree. Natuurlik is daar ook spesifieke reaksies, wat moet in ag geneem word vir elke verteenwoordiger.

isomeer molekules

Isomerie gehalogeneerde koolwaterstowwe - 'n heeltemal natuurlike verskynsel. Dit is bekend dat die meer koolstofatome in die ketting, hoe hoër is die aantal isomeriese vorms. Daarbenewens het die onversadigde verteenwoordigers het verskeie effekte, wat ook 'n oorsaak van isomere word.

Twee hoof variëteite van hierdie verskynsel vir hierdie klas van verbindings kan geïdentifiseer word.

  1. Isomerie radikale en 'n koolstofskelet van die belangrikste ketting. Dit kan ook toegeskryf word aan die posisie van die verskeie band, indien teenwoordig in die molekule. Soos met 'n eenvoudige koolwaterstowwe, van die derde verteenwoordiger formule kan verbindings te teken met identiese molekulêre maar verskillende struktuurformules Form uitdrukking. Verder het die aantal isomeriese vorms van 'n orde van grootte hoër as die ooreenstemmende alkane (alkene, alkyne, arene en so aan) om halogeen koolwaterstowwe.
  2. Die posisie van die halogeen in die molekule. Sy sitplek nommer aangedui in die titel, selfs al is die verandering net een, die eienskappe van hierdie isomere sal heel anders wees.

Ruimtelike isomerie hier ons praat nie, as halogeenatome dit onmoontlik maak. Soos met al die ander organiese verbindings in haloalkyls isomere verskil nie net in struktuur, maar ook die fisiese en chemiese eienskappe.

Afgeleides van onversadigde koolwaterstof

Sulke verbindings, natuurlik, 'n lot. Maar ons is geïnteresseerd in gehalogeneerde onversadigde koolwaterstowwe. Hulle kan ook verdeel word in drie hoofgroepe.

  1. Vinyl - wanneer die Hal atoom direk is geleë op die koolstofatoom verskeie band. VOORBEELD molekuul: CH 2 = CCL 2.
  2. Met 'n geïsoleerde posisie. Die halogeenatoom en die verskeie effekte is geleë in teenoorgestelde dele van die molekule. Voorbeeld: CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
  3. Allyl afgeleides - 'n halogeenatoom die dubbelbinding is geleë deur een koolstofatoom, wat gestoor word in die alfa posisie. Voorbeeld: CH 2 = CH-CH 2 -CL.

Van besondere belang is 'n mengsel soos vinielchloried, CH 2 = CHCL. Dit is in staat om reaksies polimerisasie om die belangrike produkte, soos isolasie, waterdigte doek en so aan te vorm.

Nog 'n verteenwoordiger van die onversadigde gehalogeneerde derivate - chloropreen. Formule sy - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Hierdie verbinding is 'n begin materiaal vir die sintese van rubber wat brandbestandheid, lang leeftyd, lae deurlaatbaarheid van gasse verskil.

Tetrafluoroëtileen (of Teflon), - 'n polimeer wat 'n kwaliteit spesifikasies het. Dit gebruik vir die vervaardiging van waardevolle dekking vir tegniese besonderhede, skottelgoed, 'n verskeidenheid van toestelle. Formule - CF 2 = CF 2.

Aromatiese koolwaterstowwe en hul derivate

Aromatiese verbindings is dié wat die benseenring sluit. Onder hulle het ook 'n hele groep van halogeen. Twee hooftipes hulle in die struktuur kan geïdentifiseer word.

  1. As Hal atoom direk gekoppel is aan die kern, dit wil sê die aromatiese ring, dan is die mengsel is haloarenes genoem.
  2. Die halogeenatoom word nie verplig om die ring en syketting atome, dit wil sê 'n radikale afvalwater in die sytak. Sulke verbindings genoem ariel alkielhaliede.

Onder die stowwe in vraag kan genoem word 'n paar lede waarvan die grootste praktiese belang.

  1. Hexachloorbenzeen - C 6 Cl 6. Sedert die begin van die twintigste eeu is gebruik as 'n kragtige swamdoder en insekdoder. Dit het 'n goeie ontsmetting effek, so dit word gebruik vir saadbehandeling voor die vertonings. Het 'n onaangename reuk, genoeg vloeistof bytende, duidelik, kan skeur veroorsaak.
  2. Benzyl bromide C 6 H 5 CH 2 Br. Dit word gebruik as 'n belangrike reaktans in die sintese van organometaalverbindings.
  3. Chlorobenzene C 6 H 5 CL. Kleurlose vloeistof met spesifieke reuk. Gebruik in die vervaardiging van klere, plaagdoders. Dit is een van die beste organiese oplosmiddels.

Gebruik in die industrie

Gehalogeneerde koolwaterstowwe gebruik sy bedryf en chemiese sintese is baie breed. Oor onversadigde en aromatiese verteenwoordigers het ons gesê. Nou dui oor die algemeen die gebruik van die verbindings van hierdie reeks.

  1. In die konstruksie.
  2. As oplosmiddels.
  3. In die produksie van tekstiele, rubber, rubber, kleurstowwe, polimeriese materiale.
  4. Vir die sintese van baie organiese verbindings.
  5. Fluoor afgeleides (CFK's) - 'n koel in verkoeling stelsels.
  6. Gebruik as plaagdoders, insekdoders, swamdoders, olies, vernis, harpuis, smeermiddels.
  7. Gaan na isolerende materiaal vervaardig, en dies meer.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 af.birmiss.com. Theme powered by WordPress.