Benseen - 'n ... struktuurformule, eienskappe en produksie van benseen

'N Verbinding soos benseen, me Chemie op sy plaas het uiteindelik verkry net in 1833. Benseen - 'n verbinding wat 'n kort-tempered, kan ons sê, selfs plofbare. As dit is uitgevind?

storie

Johan Glauber draai sy aandag aan die verband in 1649, wat suksesvol gevorm wanneer die chemikus wat betrokke is by die verwerking van steenkool teer. Maar dit verkies om incognito bly.

Na ongeveer 170 jaar, en baie meer akkuraat, in die middel-twintigs van die XIX eeu, deur die kans van insiggewend gas, naamlik van die geskei kondensaat onttrek benseen. So het die pogings van die mensdom te danke aan Michael Faraday, wetenskaplike van Engeland.

Leiding vir die verkryging van benseen onderskep Duitse Eylgard Mitscherlich. Dit gebeur wanneer die verwerking van geslaag anhidriese bensoësuur kalsiumsoute. Miskien daarom het ons 'n naam verbinding gegee - benseen. Tog, as 'n opsie, die wetenskaplikes noem dit petrol. Speserye, as in Arabies.

Benseen pragtig en helder verligte, in verband met hierdie waarnemings Ogyust Loran aangeraai om sy "hare" of "benseen" noem. Helder, blink - as vertaal vanaf die Griekse.

Gebaseer op die mening van Linus Pauling, die konsep van die aard van elektroniese kommunikasie, van die eienskappe van benseen, 'n wetenskaplike het saamgestelde molekule soos volg. Hierdie seshoek. Dit is ingeskrewe sirkel. Die voorafgaande dui daarop dat die integriteit van die elektroniese wolk van benseen, wat suksesvol afgesluit die ses (sonder uitsondering) koolstofsiklus. Gebind binêre verhoudings waargeneem.

Met benseen voorheen gewerk as 'n oplosmiddel. En basies, soos hulle sê, is nie betrokke is, is ek nie betrokke is. Maar dit is in die XIX eeu. In twintigste eeu het daar beduidende veranderinge. benseen eienskappe uit te druk as die mees waardevolle eienskappe wat hom gehelp het meer en meer gewild geword. Die oktaan getal, wat 'n hoë bewys, 'n geleentheid om dit te gebruik as brandstof elemente vir brandstof voertuie. Hierdie aksie die stukrag uitgebreide verwydering van benseen, onttrekking daarvan uit as 'n sekondêre produk produksie coke staal uitgevoer.

Deur die veertigerjare in die veld van chemiese benseen begin in die produksie van stowwe wat vinnig ontplof om verteer. Twintigste eeu gekroon homself dat die raffinering bedryf ontwikkel het as benseen, wat het geword van die chemiese bedryf te voorsien.

benseen Feature

Onversadigde koolwaterstowwe is baie soortgelyk aan benseen. Byvoorbeeld, 'n koolwaterstof van etileen reeks kenmerk homself as onversadigde koolwaterstof. Dit word gekenmerk deur 'n addisiereaksie. Benseen geredelik in werking substitusiereaksies. Dit alles te danke aan die atome wat in dieselfde vlak. En as 'n feit - gekonjugeerde elektronwolk.

As die formule teenwoordig in 'n benseenring is, dan kan 'n mens tot basiese gevolgtrekking gekom dat hierdie - benseen, die struktuurformule van wat lyk presies dieselfde.

fisiese eienskappe

Benseen - 'n vloeistof wat geen kleur het, maar dit het 'n ongelukkige reuk. Benseen smelt wanneer die temperatuur 5,52 grade Celsius bereik. Kook by 80,1. Digtheid is 0,879 g / cm ^3, 'n molêre massa gelyk aan 78,11 g / mol. In verbranding rook swaar. Dit genereer plofbare samestellings, wanneer die lug dring. Breakers organiese spesies (benseen, eter, ens) met die beskryf stof verbind sonder probleme. Dit skep azeotropic mengsel met water. Verwarming voor verdamping plaasvind by 69,25 grade (91% benseen). By 25 grade Celsius kan ontbind word in water 1,79 g / L.

chemiese eienskappe

Benseen is gereageer met swaelsuur en salpetersuur. En ook met alkene, halogene, chloroalkanes. substitusiereaksie - dit is eie aan hom. Temperatuur beïnvloed die druk deurbraak benseenring wat strek in 'n redelik moeilike omstandighede.

Elke vergelyking van die reaksie van benseen kan ons meer detail sien.

1. elektrofiele substitusie. Bromo, in die teenwoordigheid van 'n katalisator, is gereageer met chloor. Die resultaat is 'n chlorobenzene:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts reaksie of alkilering van benseen. Die opkoms van alkielbensene plaasvind as gevolg van die verband met alkane, wat halogeen derivate is:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 elektrofiele substitusie. Hier is die reaksie van stikstoffiksering en Sulfonation. Kyk benseen vergelyking is soos volg:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benseen tydens verbranding:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Onder sekere omstandighede, dit toon 'n aard inherente versadigde koolwaterstowwe. U-elektron wolk, wat is in die struktuur van die stof in die vraag, verduidelik hierdie reaksies.

Deur 'n spesiale tegnologie is afhanklik van verskeie vorme van benseen. Vandaar die merk van petroleum benseen. Byvoorbeeld, hoogs gesuiwerde en suiwering vir die sintese. Ek wil graag die homoloë van benseen onderstreep, en indien die beton - hulle chemiese eienskappe. Dit alkielbensene.

Homoloë van benseen is baie meer geneig om te reageer. Maar die bogenoemde reaksie van benseen, naamlik homoloë slaag met 'n paar verskille.

halogenering van alkielbensene

Vorm van die vergelyking is soos volg:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Die begeerte van broom in die benseenring is nie waargeneem word. Hy gaan in die syketting. Maar danksy sout katalisator Al (3) Bromo vrymoedigheid in die ring.

stikstoffiksering van alkielbensene

As gevolg van swawelsuur en salpetersuur sure, nitrating benz nasies en alkiel benz nasies. Reaktiewe alkiel benz nasies. Twee produkte word verkry uit die drie aangebied - 'n para- en orto-isomere. Jy kan rekord een van die formules:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oksidasie

Benseen is onaanvaarbaar. Maar alkiel benz nasies reageer geredelik. Byvoorbeeld, bensoësuur. Die formule is soos volg:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzene en benseen, hidrogenasie van

In die teenwoordigheid van waterstof versterker begin om te reageer met benseen, dus gevorm sikloheksaan, soos hierbo bespreek. Net so alkibenzoly moeiteloos omskep in alkylcyclohexanes. Vir alkylcyclohexane onderwerp te word na die verlangde gealkyleerde benz hidrogenasie. Eintlik is dit 'n noodsaaklike proses vir die produksie van nie-gelegeerd produk. En dit is nie al die reaksie van benseen en gealkyleerde benz.

Produksie van benseen. bedryf

Fundam sulke produksie is gebaseer op die feit dat die recycle komponente: tolueen, nafta teer wat vrygestel word tydens die krake van steenkool, en ander. Daarom is benseen geproduseer in petrochemiese, metallurgiese ondernemings. Dit is belangrik om te weet hoe om verskillende benseen suiwerheid kry, as gevolg van die beginsel van die produksie en die bestemming moet 'n direkte verhouding van die merk van die stof wees.

die leeue-aandeel gemaak hervorming katalitiese kraal gedeelte kaustobiolitnoy gekook uit by 65 grade, wat die effek van uittreksel distillasie met dimethylformamide het.

In die maak van etileen en propileen verkry vloeibare produkte wat gevorm word tydens die verval van anorganiese en organiese verbindings, onder die invloed van hitte. Hiervan benseen en geïsoleer. Maar, helaas, die rou materiaal vir die produksie-weergawe van die benseen is nie so veel nie. Want ons is geïnteresseerd in die stof uit die hervorming. Deur so 'n metode verhoog die bedrag van benseen.

Deur dealkylation by 610-830 grade met 'n plus-teken, in die teenwoordigheid van stoom gevorm tydens kokende van die water en waterstof, is bereid om van tolueen, benseen. Daar is nog 'n opsie - 'n katalisator. Wanneer die teenwoordigheid van seoliete voorkom, of alternatiewelik, oksied katalisators, onderhewig aan temperatuur 227-627 grade.

Daar is 'n ander, ouer, metode ontwikkeling benseen. Met die opname van organiese oorsprong sink dit is geïsoleer van die finale uitslag van kookssteenkool. Die produk is onderworpe aan stoom-gas en pre-verkoeling. Byvoorbeeld, in die loop van begin olie, die bron van wat olie of steenkool. Wanneer distillasie uit met stoom gedra, 'n demper geskei. Hydrotreating van ru-benseen help vry van onnodige stowwe.

koolteer grondstowwe

In metallurgie met behulp van die steenkool, en as verfyn - sy droë distillasie het coke. Tydens hierdie proses, beperk lug toevoer. Moenie vergeet dat 'n temperatuur van 1200-1500 Celsius warm steenkool.

Koolstof chemie benseen vereis deeglike suiwering. Wat jy nodig het om ontslae te raak van verpligte van metiel sikloheksaan en sy metgesel van N-heptaan. Versadigde koolwaterstowwe moet ook verwyder word. Benseen aan die proses van skeiding, suiwering, wat meer as een keer uitgevoer sal word nie.

Die metode hierbo beskryf, die oudste, maar na 'n tyd verloor dit sy hoë posisie.

petroleum breuke

0,3-1,2% - hierdie syfers is ons held in die onbehandelde olie. Miserabel prestasie te belê en die finansiering van die magte. Dit is die beste om 'n industriële proses vir die verwerking van olie breuke. Dit is katalitiese hervorming. In die teenwoordigheid van aluminium-platinum-renium versterker ontvang toenemende persentasie van aromatiese koolhidrate, en verhoog aanwyser bepalende eienskappe is nie self-ontbrand brandstof tydens sy kompressie.

pirolise hars

As ons onttrek uit nie petroleum rou soliede, naamlik deur pirolise wat lei tot die produksie van propileen en etileen, dat hierdie benadering sal die mees geskikte wees. Om presies te wees, benseen vrygestel van pyrocondensate. Die ontbinding van sekere aandele vereis hydrotreating. Wanneer die skoonmaak van swael en onversadigde opgeskort mengsel. Die aanvanklike uitslag van inhoud opgemerk xileen, tolueen, benseen. Deur ry waarvan ekstaktivnym, BTK-groep verkry en word geskei benseen.

hydrodealkylation van tolueen

Primêre Heroes proses mengsel van waterstof vloei en tolueen gevoer in die verhitte reaktor. Tolueen in werking getree het deur die katalisator laag. Tydens hierdie proses word die metielgroep geskei om benseen te vorm. Waar toepaslik 'n sekere manier van suiwering. Die resultaat is 'n hoë-suiwerheid stof (stikstoffiksering).

tolueen disproporsionering

As gevolg metiel verwerping klas bestaan uit die skepping benseen, is xileen geoksideer. In hierdie proses, is dit waargeneem transalkylation. Die aksie is te danke aan die kataliseer palladium, platinum en neodymium, wat op die alumina.

Die reaktor is bestand teen die vorming van die katalisator en waterstof verskaf taluol. Sy doel - om die afsetting op die koolwaterstof omskakeling katalisator van die vliegtuig te hou. Die stroom wat die reaktor verlaat afgekoel en herwin waterstof is veilig verwyder. Wat oorbly, is dit drie keer gedistilleer. By die aanvanklike stadium onttrek verbindings wat nie-aromatiese. Die tweede produseer benseen, en die laaste stap - 'n toekenning van xylenen.

trimerization van asetileen

Te danke aan die werk van die Franse fisiese chemikus Marcellin Berthelot van asetileen vervaardiging staal benseen. Maar dit staan 'n swaar mengsel van baie ander elemente. Die vraag was hoe om die reaksie temperatuur verminder. Die reaksie is verkry net in die laat veertigerjare van die twintigste eeu. W. Reppe gevind 'n geskikte katalisator, dit blyk te wees nikkel wees. Trimerization - is die enigste opsie om aan te skaf vanaf asetileen benseen.

benseen vorming plaasvind met geaktiveerde houtskool. Teen 'n hoë pryse van hitte oor die steenkool gaan asetileen. Benseen is vrygestel as die temperatuur is ten minste 410 grade. So nog gebore verskeie aromatiese koolwaterstowwe. Daarom, jy goeie toerusting, wat in staat is kwalitatief duidelik asetileen is nodig. In so 'n tydrowende proses as die trimerization van asetileen verteer 'n baie. Tot 15 ml van benseen te kry, is 20 liter asetileen geneem. Jy kan sien hoe dit lyk in die formule (asetileen, benseen), die reaksie nie lank neem.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky vergelyking).

3ch → CH = (t, kat) = C6H6.

Waar om benseen gebruik

Benseen - dis baie gewild breinkind chemie. Veral dikwels dit is waargeneem as benseen ontvang diens in die vervaardiging van cumeen, sikloheksaan, XYLENE. Om stireen XYLENE kan dit nie doen sonder skep. Die begin materiaal ten einde die caprolactam produseer is sikloheksaan. Deur die maak van die termoplastiese hars gebruik is caprolactam. Beskryf 'n stof onontbeerlik in die vervaardiging van verskeie verf, vernis.

Hoe gevaarlik benseen

Benseen - 'n giftige stof. Manifestasie van gevoelens van malaise, wat gepaard gaan met naarheid en duiselig - 'n teken van vergiftiging. Dit is nie eens die dood uitgesluit. 'N Gevoel van onbeskryflike vreugde - dit is niks minder alarm in die geval van vergiftiging deur benseen.

Benseen vloeistof veroorsaak velirritasie. Benseen paartjies maklik dring selfs deur ongeskonde vel. By die meeste kort termyn kontak met die stof in 'n klein dosis, maar op 'n gereelde basis, onaangename gevolge nie lank neem om te wag. Dit kan 'n beenmurg leukemie en akute aard van verskillende tipes wees.

Op die top van daardie stof is verslawend in die mens. Benseen tree op as 'n dagga. Van tabakrook draai wag produk. Hy bestudeer die kode, dan tot die gevolgtrekking gekom dat die inhoud van die laasgenoemde is nie veilig vir die mens. Daar is gevind in bykomend tot die teenwoordigheid van nikotien en selfs die teenwoordigheid van aromatiese koolhidrate tipe benzopyreen. Hallmark benspireen is karsinogene. Uitwerking wat dit het baie skadelik. Byvoorbeeld, kanker veroorsaak.

Nieteenstaande die voorafgaande, benseen is die begin materiaal vir die vervaardiging van verskeie farmaseutiese, plastiek, sintetiese rubber, en natuurlik, pigmente. Dit is die mees algemene kind van chemie en 'n aromatiese verbinding.