Formule tolueen: Wat is tolueen, en hoe om dit te kry?

Arena, wat tolueen sluit, kan beskou word as afgeleides van die stigter en eerste lid van die homoloë reeks - benseen. Die algemene formule van verbindings wat behoort aan hierdie klas, - C _n H _2n-6. In molekules van aromatiese koolwaterstowwe vervat benseenring (ring kern). Formule tolueen C ₇ H ₈ weerspieël stowwe wat deel uitmaak van hierdie groot groep van organiese verbindings. Baie van tolueen is bekend onder 'n ander naam - benzeen. Die stof het wydverspreid in die bedryf geword, is dit gebruik as die organiese oplosmiddel, en stain remover vir ander doeleindes.

Wat is tolueen?

Een van die belangrike arene - tolueen - is 'n metiel afgeleide van benseen. Die water onoplosbare kleurlose vloeistof beskik oor 'n lieflike geur herinner aan verf, lakken, oplosmiddels.

Chemiese formule tolueen - C ₇ H ₈ - mag verskillend geskryf: C ₆ H ₅ -CH _3. In hierdie geval, bly die aantal atome dieselfde maar teenstelling aansienlik van benseen, wat is die radikale - metiel.

Die gebruik van ander beginsels van naam, word die verbinding benzeen en fenilmetanom genoem. Dit is dieselfde tolueen, die algemene formule is C ₇ H _8. In die eerste geval is dit fokus op die feit dat 'n mens waterstofatoom van dié wat verband hou met die koolstof van die benseenring vervang deur 'n metiel radikale. Vir die tweede naam gekies 'n ander benadering. Daar word geglo dat metaan een waterstof word vervang deur 'n feniel radikale. Hierdie deeltjie, wat omgeskakel benseen, gee 'n waterstofatoom.

molekulêre struktuur

Die samestelling van die organiese materiaal, wat slegs uit koolstof en waterstof atome, weerspieël tolueen formule. Sharosterzhnevye en volume modelle gee 'n idee van die struktuur van die molekule van die mengsel, in teenstelling met die stowwe van dieselfde homoloë reeks. Daar is ooreenkomste tussen tolueen en benseen, wat is die teenwoordigheid van 'n ring van 6 koolstofatome, in 'n toestand van sp ² verbastering. Elkeen van hierdie drie vorme sigma bande met naburige deeltjies (die twee koolstofatome en een waterstof). Loodreg ring kom enkele elektroniese stelsel van die oorblywende nie-baster p-orbitale (een uit elke ses koolstofatome). Die resultaat word 'n beduidende krag en stabiliteit van die hele siklus, en vandaar die stof tolueen. Die struktuurformule sluit verbindings sewende koolstof uit die metielgroep, wat in staat is om ³ verbastering SP. Dit is wat verband hou met drie waterstofatome, en die vierde verband spandeer 'n mengsel met een koolstof in die benseenring.

Struktuurformule benzeen

Die elektrondigtheid tussen die koolstofatome wat die aromatiese ring te vorm, is eweredig versprei. Die verskynsel word weerspieël in die Formule benseen, tolueen, en ander bekende arene aromatisiteit (die omtrek van die ring). Dit is bekend en die teenwoordigheid van die metiel radikale by een van die koolstofatome in die kern. Kommunikasie tussen al die deeltjies word getoon deur strepies. Die struktuurformule in hierdie geval weerspieël die samestelling en die basiese eienskappe van die molekulêre struktuur van materie.

Vereenvoudig tolueen formule - met 'n ring binne die heksagoon of strepies, is 'n dubbelbinding. Die metielgroep kan wees op enige van die ses atoomkerne, hulle is gelyk aan mekaar. Die nadeel van hierdie metode die beeld is duidelik. Rekord nie verskaf inligting oor die samestelling van materie en die ekwivalensie van alle koolstof-koolstof bindings in die ring.

Kry benzeen in die laboratorium en nywerheid

In die laboratorium, is die tolueen eerste verkry in die jaar 1835-1938 P. Pelletier en A. Deville. Die eerste wetenskaplikes om distillasie van denne gom, en die tweede gebruikte Tolu balsem uit die Suid-Amerikaanse boom toluifera in Colombia. So was daar die algemene naam vir die stof - tolueen. Tans 'n groot aantal van benzeen gee distillasie van petroleum en steenkool teer, gevolg deur suiwering. In die coke proses, is tolueen uit die coke oond gas. In die sintese van stireen dit vrygestel as 'n byproduk van die reaksie van benseen en etileen. In die laboratorium en nywerheid ontvang tolueen wat deur verskeie metodes.

1. Dehydrocyclization van asikliese koolwaterstowwe. Tolueen bereid was om uit heptaan in die teenwoordigheid van 'n katalisator by 'n temperatuur van 300 C °.
2. Alkilering van benseen, wat Friedel-Crafts reaksie genoem. Uitgevoer in die teenwoordigheid van AlCl3 katalisator of ander katalisators van: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Interaksie met bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Meng sink en kresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Verwerking toluenesulfonic suur.

Die fisiese eienskappe van benzeen

Tolueen, die struktuurformule van wat bevat 'n benseen kern, uitstallings fisiese eienskappe wat tipies van aromatiese verbindings is.

1. Deursigtige kleurlose vloeistof ink straal reuk.
2. Benzeen hard teen 'n lae temperature en begin om te smelt by -93 ° C.
3. Die kookpunt van tolueen is 110,63 ° C. stof digtheid - 0,8669 g / ml.
4. Benzeen Oplosbaarheid in water by 'n temperatuur van 20 ° C - 0.47 g / l. Molêre massa van die stof M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Die chemiese eienskappe van tolueen: oksidasie

Eienskappe van arene bepaal chemies stabiel siklus van ses koolstofatome. Formule tolueen - is 'n benseenring wat formeel onversadig en metiel radikale. Aromatiese koolwaterstowwe deur eienskappe soortgelyk aan alkene, wat gekenmerk word deur 'n addisiereaksie. Dit kan egter die waterstofatome in die molekules van benseen en sy homoloë deel te neem in substitusiereaksies, wat die arena en alkane bring. Tolueen is meer reaktief as benseen. Vir 'n tipiese oksidasiereaksie agent.

1. Brand, wat gepaard gaan met vrystelling van koolstofdioksied en die vorming van water: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. In die reaksie van tolueen met kaliumpermanganaat oksideer die metielgroepe in die syketting van die molekule te karboksielgroep stof. Reaksie van bensoësuur verkry.

Chemiese reaksies tolueen aromatiese kern

1. Brominatie, wat afgeneem word in die teenwoordigheid van katalisators. Gehalogeneerde materiaal is gevorm: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. benzeen stikstoffiksering word met 'n mengsel van gekonsentreerde salpetersuur en swaelsuur sure gedra. Die nitro groep in tolueen kan die orto en para posisie beklee. Die reaksie verloop volgens die meganisme van elektrofiele substitusie. trinitrotolueen (TNT), is die plofbare gevorm teen 'n hoë temperatuur.
3. Hidrogenasie van waterstof op die katalisator lei tot voorbereiding van dearomatization en methylcyclohexaan: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Chlorinering met kragtige verwarming of deur UV-straling voltooide vorm Hexachloorcyclohexaan.

aansoek benzeen

Tolueen word algemeen gebruik as 'n rou materiaal in organiese sintese. Hy is 'n noodsaaklike materiaal in die produksie van baie stowwe. Die gebruik van tolueen:

• die verkryging van hulpbronne;
• vervaardiging dorpe verwyder, skoonmaakmiddels;
• Vervaardiging van plofstof TNT;
• gebruik as oplosmiddel gom, verf, sintetiese parfuum en skoonmaakmiddels;
• produksie van verf vir konstruksiewerk;
• uitset vir naels;
• farmaseutiese;
• toenemende brandstof oktaan;
• organiese sintese bensoësuur, bensaldehied, benzyl chloride, sacharine, bensielalkohol en ander stowwe;

Die tolueen tree op as 'n industriële oplosmiddel in die droogskoonmaakbedryf, word gebruik in die looiery van velle. Dit is 'n voorloper tot 'n aantal van olie produkte, fenol, formaldehied, plaagdoders en ander verbindings.

tolueen toksisiteit

Benzeen stof is 'n brandgevaar. Die stoom-air mengsel ontplof onder sekere omstandighede. Tolueen is vlambare vloeistof. Die struktuurformule gee 'n idee van die samestelling en struktuur, maar nie inligting oor die gevolge van stowwe op die menslike liggaam bevat. Dit is bevind dat tolueen is giftig, karsinogeniese aksie. Paartjies benzeen maklik dring deur die vel, respiratoriese stelsel, veranderinge in die sentrale senuweestelsel, irritasie van die bedekking weefsel, dermatitis veroorsaak. Wanneer ingeasem dampe van tolueen in die mens verskyn lusteloosheid, bewing, verswakte aktiwiteit van die vestibulêre apparaat. Werk met tolueen, verf, oplosmiddels moet rubberhandskoene dra, deeglik ventileer die kamer of maak gebruik van die kap. Benzeen is swak narkotiese stof, veroorsaak dat die dwelmmisbruik tolueen. Ander vorme van die negatiewe impak van stof:

• oogirritasie en versteuring van kleur visie;
• langtermyn blootstelling kan gehoorverlies veroorsaak;
• hoë konsentrasie in die bloed veroorsaak lewerskade, nier nekrose;
• Inaseming van groot hoeveelheid waterdamp lei tot duiseligheid, lomerigheid, hoofpyn.

gevolgtrekking

Tolueen geproduseer in groot hoeveelhede in petrochemiese aanlegte of verkry as 'n deur-produk coke plante. Die verbinding is 'n waardevolle rou materiaal vir grootskaalse organiese sintese gebruik in die farmaseutiese bedryf. Ingesluit benzeen van baie soorte van oplosmiddels wat gebruik word in samewerking met verf. Tolueen verwys na die klassifikasie van giftige verbindings te III klas van gevaar. By die werk met 'n stof die konsentrasie van waterdamp in die lug moet nie langer as wat vasbeslote sanitêre regulasies. Ons kan die hantering van tolueen voorkoms van oop vlamme, vonke nie toelaat, kan dit 'n ontploffing veroorsaak. Daar is ook omgewingskwessies wat verband hou met die vrystelling van tolueen in die atmosfeer:

• deur brandende olie, verskillende brandstof;
• in aktiewe vulkane;
• in bosbrande;
• die gebruik van oplosmiddels en verf.

Die giftige eienskappe van tolueen, brand en ontploffings gevare vereis voorkomende behandeling vloeibare stof en sy damp.